Geboren in Temple Bar, London, war Crockford der Sohn eines Fischhändlers. Eine Zeit lang trat er in die Fußstapfen seines Vaters und arbeitete im Familienbetrieb mit. Über seine frühen Jahre ist nur wenig bekannt, aber sein späterer Erfolg lässt auf ein angeborenes Talent für Risikobereitschaft und strategisches Denken schließen.
Crockfords Aufstieg begann, als er eine beträchtliche Summe - angeblich 100.000 Pfund - entweder durch Kartenspiele oder durch den Betrieb eines frühen Glücksspieleinrichtung gewann. Aus diesem Erfolg schlug er Kapital und eröffnete 1827 in der St. James's Street 50-53 den Crockford's Club. Der von den Architekten Benjamin und Philip Wyatt entworfene Club hieß offiziell The St James's Club, wurde aber unter dem Namen seines Gründers bekannt.
Das Etablissement erlangte schnell Berühmtheit als erstklassiges Glücksspielziel für die Londoner Elite. Die Mitgliedschaft war exklusiv und zog Aristokraten, Politiker und sogar ausländische Würdenträger an. Hazard, ein Würfelspiel, war das beliebteste Angebot des Clubs, bei dem jeden Abend riesige Summen gesetzt wurden. Crockfords kluges Management sorgte dafür, dass das Haus immer im Vorteil war und er so ein außergewöhnliches Vermögen anhäufen konnte.
Crockford heiratete zweimal: zuerst Mary Lockwood im Jahr 1801 und nach ihrem Tod Sarah Frances Douglass im Jahr 1812. Er zeugte mehrere Kinder, von denen sich einige später an seinen geschäftlichen Unternehmungen beteiligten. Trotz seines Reichtums waren Crockfords spätere Investitionen - insbesondere in den Bergbau und die Zinkherstellung in Wales - weniger erfolgreich als sein Glücksspielgeschäft.
Auf dem Höhepunkt seines Erfolges nahm Crockford Berichten zufolge 1,2 Millionen Pfund (was heute einem zweistelligen Millionenbetrag entspricht) von seinem Club ein, bevor er sich 1840 zur Ruhe setzte. Sein Vermögen schrumpfte jedoch aufgrund erfolgloser Geschäftsunternehmungen mit seinen Söhnen Henry und Charles Crockford und seiner Tochter Fanny.
Der Herzog von Wellington, ein prominentes Mitglied, trat angeblich nur bei, um zu verhindern, dass sein Sohn, Lord Douro, in den Club aufgenommen wurde.
Crockford's Club war so lukrativ, dass Captain Rees Howell Gronow bemerkte, Crockford habe "das gesamte verfügbare Geld der damals existierenden Generation gewonnen".
Das aufwendige Design des Clubs setzte einen neuen Standard für gehobene Glücksspieleinrichtungen.
Der Crockford's Club setzte den Maßstab für exklusive Glücksspiellokale und beeinflusste die Entwicklung der privaten Mitgliederclubs in London. Obwohl Crockford selbst in späteren Jahren einen Großteil seines Vermögens verlor, bleibt sein Name ein Synonym für Glücksspiele mit hohen Einsätzen während der Regency-Ära.
Crockford kam zunächst durch Glücksspiele zu Reichtum, indem er entweder große Summen beim Kartenspiel gewann oder ein frühes Spielhaus betrieb. Sein größter Erfolg war die Gründung des Crockford's Club, der sich zum exklusivsten Spiellokal Londons entwickelte.
Hazard, ein Vorläufer des modernen Würfelspiels, war das beliebteste Spiel. Kartenspiele mit hohen Einsätzen wie Whist und Faro waren ebenfalls weit verbreitet.
Ja. Nachdem er sich 1840 zur Ruhe gesetzt hatte, investierte er viel in den Bergbau und die Zinkproduktion in Wales, die sich als unrentabel erwiesen. Bei seinem Tod im Jahr 1844 war ein Großteil seines Vermögens verschwunden.
Obwohl das Glücksspiel in der Elite gesellschaftlich akzeptiert war, bewegte es sich in einer rechtlichen Grauzone. Der Crockford's Club florierte aufgrund seiner Exklusivität und seiner mächtigen Gönner.