Als Sohn eines GPO-Telefoningenieurs wuchs Ramsden in Enfield in bescheidenen Verhältnissen auf. Schon früh arbeitete er als Versicherungsangestellter, erkannte aber schnell, dass eine herkömmliche Anstellung seinem Streben nach Wohlstand nicht gerecht werden würde. Im Alter von nur 19 Jahren, im Jahr 1971, machte er sich selbständig und verdiente in seinem ersten Monat beeindruckende 25.000 Pfund, was den Beginn seiner Reise in die Finanz- und Glücksspielwelt markierte.
Ramsden baute sein Vermögen zunächst durch Wetten mit geringeren Einsätzen auf Pferderennen und den Handel mit Anleihen an der japanischen Börse auf. Im Jahr 1984 erwarb er Glen International, ein in Edinburgh ansässiges Finanzdienstleistungsunternehmen, das er in ein auf Pferdewetten und den Handel mit japanischen Anleihen spezialisiertes Unternehmen umwandelte. Unter seiner Führung stieg der Umsatz von Glen International innerhalb von drei Jahren von 18.000 Pfund im ersten Jahr auf 3,5 Milliarden Pfund, was Ramsden mit einem geschätzten Nettovermögen von 150 Millionen Pfund auf Platz 57 der reichsten Männer des Vereinigten Königreichs katapultierte.
Einer von Ramsdens berühmtesten Glücksspielerfolgen war der Kauf des Stutfohlens Katies für 500.000 £ nur wenige Tage vor den Irish 1.000 Guineas 1984. Auf Empfehlung von Trainer Mick Ryan gewann Katies das Rennen mit einer Quote von 20 zu 1 und brachte Ramsden rund 2,5 Millionen Pfund ein. Im Jahr 1986 setzte er 500.000 £ auf sein Pferd Mr. Snugfit im Grand National, das den vierten Platz belegte und ihm einen Gewinn von 1 Million £ einbrachte. Ramsden war dafür bekannt, kühne Wetten mit hohem Einsatz zu platzieren, darunter eine bemerkenswerte Wette über 1 Million Pfund auf sein Pferd Below Zero, die zu einem erheblichen Verlust führte.
Nach dem Börsenkrach von 1987 und dem Platzen der japanischen Vermögenspreisblase geriet Ramsdens Vermögen jedoch ins Wanken. Bis 1988 hatte er zig Millionen beim Glücksspiel auf der Rennbahn verloren und erlitt Kapitalverluste in Höhe von fast 100 Millionen Pfund. Im Jahr 1991 wurde er in Los Angeles wegen Betrugs verhaftet und verbrachte sechs Monate im Gefängnis, wo er auf seine Auslieferung an das Vereinigte Königreich wartete. Nachdem er 1992 mit Schulden in Höhe von 100 Millionen Pfund für bankrott erklärt worden war, bekannte sich Ramsden 1993 der leichtfertigen Verleitung zu Investitionen schuldig und erhielt eine zweijährige Bewährungsstrafe. 1997 wurde er erneut wegen Verheimlichung von Vermögenswerten inhaftiert, kam aber nach zehn Monaten Haft wieder frei.
Nach seiner Entlassung kehrte Ramsden in die Finanzbranche zurück und entwickelte ein Handelssystem für Aktientransaktionen, das eine Marktkapitalisierung von 250 Millionen Pfund erreichte. Im Jahr 2003 erhielt er vom Jockey Club die Lizenz zum Besitz und zur Teilnahme an Pferderennen zurück. Sein Pferd Jake The Snake gewann in jenem Jahr ein Maiden-Stakes-Rennen in Lingfield und damit seinen ersten Sieg nach der Haft.
Ramsden war für seinen extravaganten Lebensstil bekannt, trug eine markante Vokuhila-Frisur und besaß mehrere Luxusautos, Immobilien auf der ganzen Welt und über 100 Rennpferde. Zu einem bestimmten Zeitpunkt besaß er 30 % des Chelsea F.C. und die Gesamtheit des Walsall F.C. Er hat einen Sohn namens Jake und war mit Lisa Ramsden verheiratet, die sich jedoch später entfremdete.
Erster selbständiger Verdienst: 25.000 £ im ersten Monat im Alter von 19 Jahren (1971).
Umsatzwachstum bei Glen International: von 18.000 Pfund (1984) auf 3,5 Milliarden Pfund (1987).
Höchstes Nettovermögen: etwa 150 Millionen Pfund Mitte der 1980er Jahre.
Größere Gewinne: 2,5 Millionen Pfund aus dem Gewinn der Irish 1.000 Guineas durch Katies (1984); 1 Million Pfund Gewinn aus der Grand-National-Wette von Mr. Snugfit (1986).
Verluste: Kapitalverluste in Höhe von fast 100 Mio. £ nach dem Börsencrash von 1987; Schulden in Höhe von 100 Mio. £, die in Konkurs gingen (1992).
Ramsden erklärte einmal: "Ich bin ein Börsenmakler aus Enfield. Ich habe lange Haare und wette gerne", womit er seine Rolle als Selfmademan der 1980er-Jahre treffend umschrieb.
Ihm gehörte eine Plattenfirma namens Influx Records, was ihn über das Glücksspiel und die Finanzen hinaus mit der Musikindustrie verband.
Sein Pferd Jake The Snake wurde nach seinem Sohn benannt und markierte seine Rückkehr zum Erfolg bei Pferderennen nach dem Gefängnis.
Ramsden wurde 1988 vom Jockey Club wegen unbezahlter Schulden abgemahnt, was seine anfängliche Zeit als Rennpferdebesitzer beendete, bis er 2003 wieder eingestellt wurde.
Terry Ramsden bleibt ein Symbol für die risikoreiche und lohnende Kultur der Finanz- und Glücksspielszene der 1980er Jahre. Seine Geschichte wird oft als abschreckendes Beispiel für die rasche Anhäufung von Reichtum gefolgt von einem dramatischen finanziellen Zusammenbruch angeführt. Trotz seiner Rückschläge haben Ramsdens Einfluss im Pferderennsport und sein kühner Wettstil einen bleibenden Eindruck in der Glücksspielszene hinterlassen.
Ramsden begann mit dem Handel auf dem japanischen Aktienmarkt und platzierte Wetten mit geringem Einsatz auf Pferderennen. Der große Durchbruch gelang ihm nach der Übernahme von Glen International im Jahr 1984, als er sich auf japanische Anleihen und Pferdewetten konzentrierte, was den Umsatz des Unternehmens und sein persönliches Vermögen rasch erhöhte.
Sein Kauf des Pferdes Katies im Jahr 1984 führte zu einem Gewinn von 2,5 Millionen Pfund, nachdem sie die irischen 1.000 Guineas mit einer Quote von 20 zu 1 gewonnen hatte. Im Jahr 1986 machte er einen Gewinn von 1 Million Pfund, als er auf sein Pferd Mr. Snugfit im Grand National wettete.
Der Börsenkrach von 1987 und der Zusammenbruch der japanischen Vermögenspreisblase führten zu massiven Verlusten bei seinen Investitionen und Glücksspielen, was zu Schulden in Höhe von rund 100 Millionen Pfund und schließlich zum Bankrott führte.
Ja, nachdem er 2003 vom Jockey Club freigesprochen wurde, nahm er den Besitz von Rennpferden wieder auf und errang mit seinem Pferd Jake The Snake einen Sieg.